ร้านสมใจเปิดให้บริการครั้งแรกในกรุงเทพฯ เมื่อปี 2498 แต่ในช่วงนั้น ก่อนที่จะมาขายอุปกรณ์เครื่องเขียนอย่างที่เห็นในทุกวันนี้ ทางร้านได้ขายหนังสือวรรณกรรมอย่าง อิเหนา และสามก๊กเจ้าของร้านชื่อ คุณตานิยม และคุณยายสมใจ เคยทำงานอยู่ร้านหนังสือใหญ่แห่งหนึ่ง มาก่อน จึงมาเปิดร้านขายหนังสือของตัวเอง อย่างไรก็ตาม เนื่องจาก ร้านสมใจ อยู่ในย่านที่มีร้านหนังสือจำนวนมาก ทำให้ทั้งสองคนขายหนังสือได้ไม่ดีนัก แต่จากการที่ร้านตั้งอยู่ใกล้กับโรงเรียนสวนกุหลาบ ทั้งคู่จึงตัดสินใจเปลี่ยนจากการขายหนังสือ มาขายเครื่องเขียนในราคาย่อมเยาแทน ซึ่งได้รับผลตอบรับที่ดี โดยกลุ่มลูกค้าประจำสมัยนั้นคือ นักเรียนและนักศึกษา ทำให้ต่อมาทางร้านจึงตัดสินใจขยายสาขาเพิ่มเป็น 4 สาขา ต่อมาในรุ่นที่ 2 ซึ่งเป็นรุ่นคุณพ่อ คุณแม่ของผู้บริหารในปัจจุบัน ได้เริ่มนำระบบไอทีเข้ามาช่วยในการบริหาร พร้อมทั้งขยายสาขาไปทั้งกรุงเทพ และต่างจังหวัด